Trong căn phòng rộng lớn của dinh thự Shiunji, Arata đứng trước gương, cố gắng sắp xếp mái tóc một cách hoàn hảo trước khi hẹn hò. Anh cả của gia đình Shiunji luôn được biết đến với vẻ ngoài điển trai, nhưng bên trong, trái tim anh lại đầy bế tắc với tình yêu. Chưa từng có bạn gái nào trong suốt 17 năm sống, Arata lúc này đang thất vọng trầm trọng.
Nhìn thấy Arata lo lắng, Shion, em trai thông minh và tinh ranh, đến bên và an ủi: "Anh đừng quá lo lắng. Chúng ta sẽ tìm cho anh một cô gái thật đặc biệt, đó chính là nhiệm vụ của tôi!". Shion nghĩ ngay đến một kế hoạch phức tạp để giúp anh trai.
Một thử thách hấp dẫn được đặt ra: Arata phải tỏ tình với cô gái mà anh chọn trước khi về nhà vào đúng 12 giờ đêm, không được tiết lộ mình là người nhà "Shiunji". Arata đồng ý ngay lập tức, không ngờ điều này sẽ đưa anh vào những tình huống dở khóc dở cười.
Tình huống dâng lên những tình tiết bất ngờ, mối quan hệ rắc rối giữa những nhân vật được phát triển sâu sắc. Arata cảm thấy bế tắc nhưng cũng tràn đầy hứng khởi trước thử thách mới. Liệu anh có thể hoàn thành nhiệm vụ và tìm được tình yêu đích thực? Hãy cùng chờ xem những tình huống dở khóc dở cười sẽ đưa họ đến đâu.
