Trong một buổi sáng tĩnh lặng, Nanakusa Mihoro bước chân vào trường với vẻ mặt bình thường như mọi ngày, sẵn sàng đối diện với các bài kiểm tra và nhiều vấn đề học tập khác. Tuy nhiên, không ngờ rằng cuộc sống của cô sẽ bị đảo lộn từ khi gặp phải Miyao Chiei, cậu em trai mới của mình - một chàng trai cá tính, lém lỉnh nhưng cũng đầy bí ẩn.
Chiei không giống như bất kỳ cậu học sinh nào mà Mihoro từng gặp. Sự mạnh mẽ, tinh nghịch nhưng cũng đầy sức hút của cậu khiến cô không thể rời mắt khỏi. Dần dần, giữa họ bắt đầu nảy sinh một tình cảm khác lạ, khiến cho cuộc sống học đường trở nên kịch tính hơn bao giờ hết.
Nhưng điều gì sẽ xảy ra khi cuộc sống của Mihoro không chỉ đảo lộn bởi Chiei mà còn bởi sự xuất hiện bất ngờ của một cậu em thứ 5? Những rắc rối, hài hước và cả những tình huống dở khóc dở cười sẽ đan xen vào cuộc sống của họ. Liệu tình cảm giữa Mihoro và Chiei có thể vượt qua được thử thách khó khăn này, hay sẽ chấm dứt trước khi bắt đầu?
Bước vào thế giới đầy màu sắc của Toshishita no Otokonoko, nơi tình bạn, tình yêu và gia đình gặp gỡ, tạo nên một câu chuyện đầy ấn tượng và đầy bất ngờ.
