Trong trường học danh tiếng Maple High School, có một cô nàng tên là Lily - một cô học sinh trung bình với vẻ ngoài dễ thương nhưng luôn gặp rắc rối vì sự vụ vãng lai và ngổ ngáo. Cuộc đời cô bất ngờ thay đổi khi cô va phải người được mệnh danh là "Đại Boss" của trường - anh chàng Leo.
Leo, với vẻ ngoài lạnh lùng và quyết đoán, luôn được mọi người e sợ và tôn trọng. Còn Lily, từ lúc nhìn thấy anh, cô chỉ muốn tránh xa vì sợ bị "phũ" ngay từ cái nhìn đầu tiên. Tuy nhiên, số phận đã sắp xếp cho họ phải dính líu với nhau khi một tai nạn đáng tiếc xảy ra: Lily không may va phải thẳng vào ngực của Leo trong lúc đang chạy như điên.
Từ sự việc va chạm không mong muốn này, bí mật của Leo dần dần bị Lily phát hiện. Anh chàng "Đại Boss" mà ai cũng e sợ ấy, thực chất lại là một học sinh lớp 12 năm thứ hai, có nở tài cảm nhận được cảm xúc của người khác và luôn che giấu bản chất thật của mình. Còn Lily, cô bé luôn tỏ ra mạnh mẽ nhưng hóa ra bên trong lại là một trái tim mong manh, cần sự quan tâm chân thành.
Sau va chạm ấy, mái trường Maple High sẽ chứng kiến những tình huống dở khóc dở cười, những bí mật được hé lộ và tình cảm giữa Lily và Leo dần dần nảy nở. Liệu tình yêu có thể nảy nở giữa hai con người hoàn toàn trái ngược nhau? Đón xem sự phát triển bất ngờ trong cuộc hành trình của họ trong "Va Phải Đại Boss"!
